Нашумевший бой Майка Тайсона с Джейком Полом воодушевил давнего оппонента «Железного Майка», Эвандера Холифилда, который предложил продолжить выяснение отношений ветеранов в трилогии:
«Болельщики хотят этого. Незаконченное дело»
– бросил вызов Холифилд в соцсети.
История противостояния легендарных бойцов стала одной из самых запоминающихся на профи-ринге. В 1996 г. Тайсон проиграл Холифилду в поединке за титул WBA, выйдя в ринг после 3-х летнего тюремного заключения, а матч-реванш, в следующем году, завершился громким скандалом, когда Майк до такой степени разозлился на грязные приемчики соперника, что в порыве гнева откусил ему кусочек уха, после чего получил длительную дисквалификацию. «Время лечит» и спустя годы Холифилд и Тайсон стали близкими друзьями вне ринга, что и подтвердил Майк, ответив на призыв провести третий бой:
«Я люблю тебя, брат, но трилогия – это наша дружба».
62-летний Холифилд завершил профессиональную карьеру в 2011 г., нокаутировав в завершающем поединке Брайана Нильсена, а 58-летний «Железный Майк» распрощался с профи-рингом на 6 лет раньше. После этого оба провели по одному выставочному бою – Холифилд в 2021 г. проиграл нокаутом бывшему чемпиону ММА, Витору Белфорту, приняв поединок на коротком уведомлении (заменил заболевшего Оскара Де Ла Хойю), а Тайсон в 2020 г. отбоксировал 8 раундов с бывшим чемпионом 5-ти дивизионов, Роем «Супермен» Джонсом-мл., без объявления победителя. Бой с Джейком Полом, 16 ноября, который Майк проиграл единогласным решением, имел официальный статус.